Centrum města s pověstnými nadjezdy metra, Millenium park s Bránou mraků - přezdívanou Fazole, Buckinghamská fontána, výhledy na mrakodrapovou fantazii s druhým nejvyšším mrakodrapem v USA - Willis Tower, začátek legendární silnice Route 66, Trump Tower hotel - sedmá nejvyšší budova v USA